Porta Vescovo, la cui denominazione deriva dalla gabella che un tempo veniva riscossa in nome del vescovo, è il perfetto connubio tra esigenze di sicurezza militare e precise norme estetiche.
Eretta nel 1520 su sostituzione dell'antica porta medievale sotto la direzione del comandante Teodoro Trivulzio, si presenta come un corpo squadrato armonizzato da decorazioni di facciata in marmo bianco ad imitazione dell’arco trionfale romano. Fu rimaneggiata su suggerimento dell'architetto Michele Sanmicheli.
Tra il 1840 e il 1863 su progetto di Anton Naredi-Rainer sono aggiunti il corpo di guardia, il magazzino della polvere e i passaggi carrabile e pedonale.
I due lati dell’opera presentano caratteristiche diverse: quello ad est è di impostazione rinascimentale, mentre quello verso la città presenta una facciata in cotto e tufo oltre a torrette poligonali caratteristiche dello stile che in quegli anni si stava imponendo da Vienna.
Dal 1920 sono presenti due brecce: una prima realizzata grazie ad una doppia fornice, l’altra venne aperta circa trent'anni più tardi, sul lato verso la rondella di Santa Toscana.
