La chiesa di Santa Maria del Cengio venne nominata per la prima volta nel 1192 nel Liber Censuum probabilmente perché nata come pieve, come luogo di riposo dei viandanti o come cappella dell'antico castello. Nel 1273 la chiesa è curata da un sacerdote, mentre nel 1334 è passata ai cappellani vicari nominati dai rettori dell'arcidiacono della cattedrale di Vicenza.
Attorno alla metà del Quattrocento vennero realizzate le prime donazioni in favore della costruzione di un luogo adibito all'accoglienza dei frati o degli eremiti: nel 1456, con autorizzazione vescovile, iniziò la vita conventuale che portò al restauro della chiesa e alla costruzione dell'altare maggiore.
Nel 1462 il convento passò dai frati dell'Ordine di Santa Brigida ai canonici di San Salvatore dell'Ordine di Sant'Antonio, i quali rimasero per oltre trecento anni. Nel 1466, il convento inglobò la vicina pieve di San Pietro, chiesa parrocchiale in pianura, di cui prese il diritto di nominare e mantenere un sacerdote.
Nel corso del Settecento, la Repubblica di Venezia emanò tre ordinanze che influirono in modo irreparabile sull'attività del convento: nel 1768 la chiesa tornò ad essere indipendente dal convento come prima del 1466; nel 1771 vennero soppressi prima i monasteri dei Canonici Laternansi e poi anche i Canonici residenti a Isola Vicentina. La proprietà rimase alla famiglia Porto che, nel 1465, aveva ricevuto lo jus patronatus grazie al sostegno prestato al convento.
Nei primi anni del Novecento, si decise di affidare la gestione del convento all'Ordine dei Servi di Maria, già presenti nel Santuario della Madonna di Monte Berico. Durante la Prima Guerra Mondiale vennero ospitati alcuni soldati, venne allestito un ospedale, un rifugio per le famiglie e vennero ospitate per breve tempo le scuole elementari del paese.
Nel settembre 1931, il convento fu vittima di un forte incendio che danneggiò gravemente la struttura, portando al successivo abbattimento di alcune porzioni dell'edificio. Il convento e la chiesa rimasero inagibili per sei mesi, ma già a dicembre del 1931 la chiesa ricominciò ad essere ufficiata.
