Die Kirche Santa Maria del Cengio wurde erstmals 1192 im Liber Censuum erwähnt, wahrscheinlich weil sie als Pfarrei, als Ruheort für Reisende oder als Kapelle der alten Burg entstanden ist. Im Jahr 1273 wurde die Kirche von einem Priester betreut, während sie 1334 an die Kapläne überging, die von den Rektoren des Erzdiakons der Kathedrale von Vicenza ernannt wurden.
Um die Mitte des 15. Jahrhunderts wurden die ersten Spenden für den Bau eines Ortes zur Aufnahme von Mönchen oder Eremiten getätigt: 1456, mit bischöflicher Genehmigung, begann das klösterliche Leben, das zur Restaurierung der Kirche und zum Bau des Hauptaltars führte.
Im Jahr 1462 ging das Kloster von den Mönchen des Ordens von Santa Brigida zu den Kanonikern von San Salvatore des Ordens von Sant'Antonio über, die über dreihundert Jahre blieben. 1466 wurde das Kloster in die nahegelegene Pfarrei San Pietro integriert, einer Kirchenparochie in der Ebene, von der es das Recht übernahm, einen Priester zu ernennen und zu unterhalten.
Im Laufe des 18. Jahrhunderts erließ die Republik Venedig drei Verordnungen, die die Aktivitäten des Klosters unwiderruflich beeinflussten: 1768 wurde die Kirche wieder unabhängig vom Kloster, wie es vor 1466 der Fall war; 1771 wurden zunächst die Klöster der Lateran-Kanonen und dann auch die Kanonikern, die in Isola Vicentina wohnten, aufgehoben. Das Eigentum blieb der Familie Porto, die 1465 das jus patronatus erhalten hatte, dank der Unterstützung, die sie dem Kloster geleistet hatte.
In den frühen Jahren des 20. Jahrhunderts wurde beschlossen, die Verwaltung des Klosters dem Orden der Serviten Marien anzuvertrauen, die bereits im Heiligtum der Madonna di Monte Berico präsent waren. Während des Ersten Weltkriegs wurden einige Soldaten untergebracht, ein Krankenhaus eingerichtet, ein Zufluchtsort für Familien geschaffen und kurzzeitig die Grundschulen des Ortes untergebracht.
Im September 1931 wurde das Kloster von einem schweren Brand heimgesucht, der die Struktur erheblich beschädigte und zum anschließenden Abbruch einiger Teile des Gebäudes führte. Das Kloster und die Kirche blieben sechs Monate lang unbenutzbar, aber bereits im Dezember 1931 wurde die Kirche wieder für Gottesdienste genutzt.
