Im fünfzehnten Jahrhundert befand sich am heutigen Hof von Villa Checcozzi ein Bauernhaus, das den Loschi gehörte.
In der Mitte des sechzehnten Jahrhunderts wird der Hof renoviert und das Wohnhaus, die Stallungen und die Scheunen werden gebaut. Ebenfalls gehört ihnen der Serraglio, ein großes Grundstück, das damals mit Obstbäumen bepflanzt war.
Im siebzehnten Jahrhundert wird der Hof und der Serraglio Eigentum der Ghellini und gehen dann im achtzehnten Jahrhundert an Matteo Checcozzi, einen Anwalt aus Vicenza, über.
Die heutige Anlage der Villa wurde ebenfalls im achtzehnten Jahrhundert von Muttoni entworfen, der einen bereits bestehenden, beeindruckenden Raum der fünfzehnten Jahrhundert Alcove bewahrt.
Von Matteo Checcozzi als repräsentativer Ort gewünscht, präsentiert sich die Villa eher wie ein Stadtpalais und steht daher im Kontrast zur ländlichen Umgebung, in der sie sich befindet.
Die Fassade hat eine symmetrische Anordnung und konzentriert die architektonischen Elemente im leicht hervortretenden zentralen Teil.
Charakteristisch sind vier korinthische Pilaster, die auf einem sanften Quaderwerk ruhen, das im neunzehnten Jahrhundert neu gestaltet wurde.
Überraschend sind die Dekorationen und Fresken des Salons, die 1717 vollendet wurden und zur Aufnahme von Gästen bestimmt sind. Dieser verfügt auch über einen Holzbalcony, der an dem Spiel der perspektivischen Täuschung der Gemälde teilnimmt.
Außergewöhnlich sind auch die Treppen, die ebenfalls als repräsentative Elemente konzipiert sind. Die symbolischen Statuen der Treppe der Ehre werden Angelo Marinali zugeschrieben.
